1. Spieltag 07.08.1999 Sheffield Wednesday - Liverpool FC 1:2
2. Spieltag 11.08.1999 Manchester United - Sheffield Wednesday 4:0
5. Spieltag 25.08.1999 Sheffield Wednesday - Derby County 0:2
6. Spieltag 28.08.1999 Southampton FC - Sheffield Wednesday 2:0 gelbe Karte
8. Spieltag 19.09.1999 Newcastle United - Sheffield Wednesday 8:0
9. Spieltag 25.09.1999 Sunderland AFC - Sheffield Wednesday 1:0
10. Spieltag 02.10.1999 Sheffield Wednesday - Wimbledon FC 5:1 Tor
12. Spieltag 23.10.1999 Sheffield Wednesday - Coventry City 0:0
13. Spieltag 30.10.1999 Leicester City - Sheffield Wednesday 3:0
17. Spieltag 05.12.1999 Liverpool FC - Sheffield Wednesday 4:1
18. Spieltag 18.12.1999 Aston Villa - Sheffield Wednesday 2:1
20. Spieltag 29.12.1999 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 3:0
21. Spieltag 03.01.2000 Sheffield Wednesday - Arsenal FC 1:1 Tor
22. Spieltag 15.01.2000 Sheffield Wednesday - Bradford City 2:0
23. Spieltag 22.01.2000 Tottenham Hotspur - Sheffield Wednesday 0:1
16. Spieltag 02.02.2000 Sheffield Wednesday - Manchester United 0:1
24. Spieltag 05.02.2000 Derby County - Sheffield Wednesday 3:3 Tor
25. Spieltag 12.02.2000 Sheffield Wednesday - Southampton FC 0:1
26. Spieltag 26.02.2000 Sheffield Wednesday - Newcastle United 0:2
27. Spieltag 04.03.2000 Everton FC - Sheffield Wednesday 1:1 gelbe Karte
28. Spieltag 11.03.2000 Sheffield Wednesday - West Ham United 3:1
29. Spieltag 18.03.2000 Watford FC - Sheffield Wednesday 1:0
35. Spieltag 12.04.2000 Wimbledon FC - Sheffield Wednesday 0:2 Tor
33. Spieltag 15.04.2000 Sheffield Wednesday - Chelsea FC 1:0
34. Spieltag 22.04.2000 Sheffield Wednesday - Sunderland AFC 0:2
36. Spieltag 30.04.2000 Sheffield Wednesday - Leeds United 0:3
37. Spieltag 06.05.2000 Coventry City - Sheffield Wednesday 4:1
32. Spieltag 09.05.2000 Arsenal FC - Sheffield Wednesday 3:3 Tor
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