| 2. Runde | 09.09.1998 | Calcio Padova | - | ACF Fiorentina | 0:1 | ||||
| 2. Runde | 23.09.1998 | ACF Fiorentina | - | Calcio Padova | 2:0 |  |
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| Achtelfinale | 28.10.1998 | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 1:0 | |
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| Achtelfinale | 10.11.1998 | US Lecce | - | ACF Fiorentina | 0:4 | |
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| Viertelfinale | 02.12.1998 | Atalanta | - | ACF Fiorentina | 3:2 | ||||
| Viertelfinale | 28.01.1999 | ACF Fiorentina | - | Atalanta | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 10.03.1999 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:2 n.V. | ||||
| Finale | 14.04.1999 | Parma AC | - | ACF Fiorentina | 1:1 | |
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| Finale | 05.05.1999 | ACF Fiorentina | - | Parma AC | 2:2 |
Argentinien
Italien 
