| 1. Spieltag | 04.09.1949 | Holstein Kiel | - | Hamburger SV | 1:2 | ||||
| 1. Spieltag | 25.09.1949 | Holstein Kiel | - | Harburger TB | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 02.10.1949 | Concordia Hamburg | - | Holstein Kiel | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 09.10.1949 | VfL Osnabrück | - | Holstein Kiel | 3:2 | ||||
| 2. Spieltag | 16.10.1949 | Holstein Kiel | - | TuS Bremerhaven 93 | 6:1 |  |
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| 2. Spieltag | 23.10.1949 | FC St. Pauli | - | Holstein Kiel | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 30.10.1949 | Holstein Kiel | - | Eimsbütteler TV | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 06.11.1949 | Holstein Kiel | - | Arminia Hannover | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 16.11.1949 | Holstein Kiel | - | Werder Bremen | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 25.12.1949 | Holstein Kiel | - | VfB Oldenburg | 7:4 | |
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| 5. Spieltag | 08.01.1950 | Holstein Kiel | - | Eintracht Braunschweig | 1:4 | |
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| 5. Spieltag | 15.01.1950 | SC Göttingen 05 | - | Holstein Kiel | 2:4 | ||||
| 5. Spieltag | 22.01.1950 | Hannover 96 | - | Holstein Kiel | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 16.04.1950 | Eintracht Braunschweig | - | Holstein Kiel | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 22.04.1950 | Holstein Kiel | - | Bremer SV | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 06.05.1950 | Holstein Kiel | - | Hannover 96 | 2:0 |
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