| 1. Spieltag | 10.07.2008 | Everton | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 26.07.2008 | Everton | - | La Serena | 5:5 | ||||
| 7. Spieltag | 02.08.2008 | Audax Italiano | - | Everton | 2:1 |  |
|||
| 8. Spieltag | 10.08.2008 | Everton | - | Deportes Melipilla | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 17.08.2008 | Rangers | - | Everton | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 24.08.2008 | Everton | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Huachipato | - | Everton | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 14.09.2008 | Everton | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 21.09.2008 | Ñublense | - | Everton | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Cobreloa | - | Everton | 2:0 |
Chile