| 14. Spieltag | 12.12.1999 | CD Santa Clara | - | Campomaiorense | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 19.12.1999 | Os Belenenses | - | CD Santa Clara | 3:1 |  |
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| 16. Spieltag | 08.01.2000 | CD Santa Clara | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 16.01.2000 | Vitória Guimarães | - | CD Santa Clara | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 22.01.2000 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | CD Santa Clara | - | SC Salgueiros | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | CD Santa Clara | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 25.02.2000 | Vitória Setúbal | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 04.03.2000 | CD Santa Clara | - | SC Farense | 1:2 | |
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| 25. Spieltag | 13.03.2000 | Estrela Amadora | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 19.03.2000 | CD Santa Clara | - | Gil Vicente | 0:0 | |
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| 29. Spieltag | 09.04.2000 | Sporting Braga | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 15.04.2000 | CD Santa Clara | - | FC Porto | 0:2 | |
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| 32. Spieltag | 30.04.2000 | CD Santa Clara | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 07.05.2000 | União Leiria | - | CD Santa Clara | 3:2 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | CD Santa Clara | - | Vitória Guimarães | 3:2 |
Portugal