| 8. Spieltag | 16.09.2023 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 2:1 |  |
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| 10. Spieltag | 30.09.2023 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 04.11.2023 | HNK Gorica | - | NK Osijek | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 11.11.2023 | NK Osijek | - | Lokomotiva Zagreb | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 02.12.2023 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 17.12.2023 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 4:1 | ||||
| 27. Spieltag | 15.03.2024 | NK Osijek | - | NK Varaždin | 0:1 | |
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