| 7. Spieltag | 03.11.2008 | CS Marítimo | - | CD Nacional | 4:2 |  |
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| 14. Spieltag | 10.01.2009 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 23.01.2009 | CS Marítimo | - | Leixões SC | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 01.02.2009 | CS Marítimo | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 08.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 01.03.2009 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 5:1 | ||||
| 21. Spieltag | 06.03.2009 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 16.03.2009 | CD Nacional | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 10.04.2009 | Sporting Braga | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 23.05.2009 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:0 |
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