| 18. Spieltag | 17.01.1999 | Vitória Guimarães | - | Boavista | 2:3 | ||||
| 20. Spieltag | 01.02.1999 | Vitória Guimarães | - | SC Salgueiros | 3:3 | ||||
| 22. Spieltag | 13.02.1999 | Vitória Guimarães | - | FC Porto | 3:2 | ||||
| 24. Spieltag | 01.03.1999 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 2:0 |  |
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| 27. Spieltag | 03.04.1999 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 17.04.1999 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 26.04.1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 01.05.1999 | Vitória Guimarães | - | SC Beira-Mar | 3:0 | ||||
| 31. Spieltag | 08.05.1999 | SC Farense | - | Vitória Guimarães | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 14.05.1999 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 24.05.1999 | Vitória Guimarães | - | Campomaiorense | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 30.05.1999 | FC Alverca | - | Vitória Guimarães | 2:1 |
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