| 15. Spieltag | 10.11.2018 | TSV 1860 München | - | Hallescher FC | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 16.12.2018 | TSV 1860 München | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:3 | ||||
| 20. Spieltag | 22.12.2018 | TSV 1860 München | - | 1. FC Kaiserslautern | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 25.01.2019 | Sportfreunde Lotte | - | TSV 1860 München | 1:1 |  |
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| 23. Spieltag | 09.02.2019 | KFC Uerdingen 05 | - | TSV 1860 München | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 18.02.2019 | TSV 1860 München | - | VfR Aalen | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.02.2019 | Energie Cottbus | - | TSV 1860 München | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 12.03.2019 | TSV 1860 München | - | SpVgg Unterhaching | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 20.04.2019 | Hallescher FC | - | TSV 1860 München | 3:0 | ||||
| 36. Spieltag | 04.05.2019 | FSV Zwickau | - | TSV 1860 München | 5:2 | ||||
| 38. Spieltag | 18.05.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | TSV 1860 München | 4:0 | |
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