| 1. Spieltag | 31.07.1999 | OGC Nice | - | FC Gueugnon | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 07.08.1999 | FC Gueugnon | - | AC Ajaccio | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 13.08.1999 | LB Châteauroux | - | FC Gueugnon | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.08.1999 | FC Gueugnon | - | ES Wasquehal | 1:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 03.09.1999 | Chamois Niortais | - | FC Gueugnon | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 07.09.1999 | FC Gueugnon | - | Le Mans UC 72 | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 11.09.1999 | SM Caen | - | FC Gueugnon | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 18.09.1999 | FC Gueugnon | - | AS Cannes | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 26.09.1999 | ASOA Valence | - | FC Gueugnon | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 01.10.1999 | FC Gueugnon | - | FC Lorient | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 08.10.1999 | US Créteil-Lusitanos | - | FC Gueugnon | 1:4 | ||||
| 14. Spieltag | 16.10.1999 | FC Sochaux | - | FC Gueugnon | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 23.10.1999 | FC Gueugnon | - | Lille OSC | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 30.10.1999 | Amiens SC | - | FC Gueugnon | 1:1 |
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