| 1. Spieltag | 11.08.2023 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2023 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2023 | TOP Oss | - | FC Groningen | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2023 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 18.09.2023 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 0:1 |  |
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| 8. Spieltag | 29.09.2023 | TOP Oss | - | FC Emmen | 0:1 | |
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| 7. Spieltag | 03.10.2023 | Willem II | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2023 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | |
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| 13. Spieltag | 06.11.2023 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 1:8 | |
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| 14. Spieltag | 10.11.2023 | TOP Oss | - | MVV | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 24.11.2023 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 27.11.2023 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 0:0 | |
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| 18. Spieltag | 08.12.2023 | NAC Breda | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 15.12.2023 | TOP Oss | - | VVV-Venlo | 2:1 |  |
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| 20. Spieltag | 22.12.2023 | MVV | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 12.01.2024 | TOP Oss | - | Willem II | 0:5 |
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