| 1. Spieltag | 10.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 31.08.2019 | FK Borec | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 |  |
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| 5. Spieltag | 14.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.2019 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | |
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| 7. Spieltag | 22.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FC Struga | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 05.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 18.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | |
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| 11. Spieltag | 23.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 24.11.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Renova | 6:1 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2019 | FC Struga | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | |
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| 17. Spieltag | 01.12.2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 | |
Nordmazedonien