| 4. Spieltag | 31.08.2019 | GD Estoril [A-Junioren] | - | Os Belenenses [A-Junioren] | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Sporting CP [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | GD Estoril [A-Junioren] | - | UD Vilafranquense [A-Junioren] | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | FC Alverca [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | GD Estoril [A-Junioren] | - | Vitória Setúbal [A-Junioren] | 2:2 |  |
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| 9. Spieltag | 19.10.2019 | CD Tondela [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | União Leiria [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 09.11.2019 | GD Estoril [A-Junioren] | - | Amora FC [A-Junioren] | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 18.01.2020 | GD Estoril [A-Junioren] | - | CD Tondela [A-Junioren] | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 25.01.2020 | GD Estoril [A-Junioren] | - | União Leiria [A-Junioren] | 4:0 | ||||
| 22. Spieltag | 01.02.2020 | Académica de Coimbra [A-Junioren] | - | GD Estoril [A-Junioren] | 1:1 | |
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Portugal