| 3. Spieltag | 22.08.1998 | Kilmarnock FC | - | Rangers FC | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.1998 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Celtic FC | - | Kilmarnock FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.1998 | Motherwell FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 |  |
|||
| 7. Spieltag | 23.09.1998 | Kilmarnock FC | - | Dundee FC | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.1998 | Aberdeen FC | - | Kilmarnock FC | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.1998 | Kilmarnock FC | - | Dunfermline Athletic | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 06.03.1999 | Kilmarnock FC | - | Dunfermline Athletic | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 13.03.1999 | St. Johnstone FC | - | Kilmarnock FC | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 21.03.1999 | Kilmarnock FC | - | Celtic FC | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 03.04.1999 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 2:2 | |
|||
| 30. Spieltag | 10.04.1999 | Kilmarnock FC | - | Aberdeen FC | 4:2 | ||||
| 31. Spieltag | 17.04.1999 | Dunfermline Athletic | - | Kilmarnock FC | 0:6 | ||||
| 32. Spieltag | 24.04.1999 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 15.05.1999 | Kilmarnock FC | - | St. Johnstone FC | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 23.05.1999 | Rangers FC | - | Kilmarnock FC | 1:1 |
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