| 1. Spieltag | 23.08.1998 | KRC Harelbeke | - | KV Kortrijk | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.1998 | RSC Charleroi | - | KRC Harelbeke | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 02.09.1998 | KRC Harelbeke | - | KSK Beveren | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 25.10.1998 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KRC Harelbeke | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 31.10.1998 | KRC Harelbeke | - | Sporting Lokeren | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 07.11.1998 | Lierse SK (old) | - | KRC Harelbeke | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 15.11.1998 | KRC Harelbeke | - | KV Oostende | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 21.11.1998 | Standard Liège | - | KRC Harelbeke | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 29.11.1998 | KRC Harelbeke | - | KAA Gent | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.1998 | KRC Genk | - | KRC Harelbeke | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 13.12.1998 | KV Kortrijk | - | KRC Harelbeke | 0:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 20.12.1998 | KRC Harelbeke | - | RSC Charleroi | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 16.01.1999 | KSK Beveren | - | KRC Harelbeke | 0:3 | ||||
| 21. Spieltag | 24.01.1999 | KRC Harelbeke | - | Excelsior Mouscron | 0:4 | ||||
| 25. Spieltag | 07.03.1999 | KRC Harelbeke | - | Sint-Truidense VV | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 13.03.1999 | Lommelse SK | - | KRC Harelbeke | 0:1 |
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