| 1. Spieltag | 16.07.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.07.2008 | Metalist Kharkiv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 03.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Vorskla Poltava | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 10.08.2008 | Metalurg Zaporizhya | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2008 | Metalurh Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:1 |  |
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| 7. Spieltag | 30.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Chernomorets Odessa | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 20.09.2008 | FK Krivbas (old) | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Kharkiv | 1:1 | |
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| 11. Spieltag | 19.10.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Karpaty Lviv | 1:4 |
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