| 4. Spieltag | 17.08.2018 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 2:1 |  |
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| 5. Spieltag | 24.08.2018 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 22.09.2018 | NK Osijek | - | HNK Gorica | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 29.09.2018 | NK Inter Zaprešić | - | NK Osijek | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 16.12.2018 | NK Osijek | - | NK Inter Zaprešić | 6:0 | ||||
| 19. Spieltag | 03.02.2019 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 08.02.2019 | NK Rudeš | - | NK Osijek | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 17.02.2019 | NK Osijek | - | NK Istra 1961 | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 24.02.2019 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 10.03.2019 | NK Osijek | - | Lokomotiva Zagreb | 1:1 | |
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| 25. Spieltag | 17.03.2019 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 3:1 | ||||
| 32. Spieltag | 05.05.2019 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 11.05.2019 | Lokomotiva Zagreb | - | NK Osijek | 0:4 | |
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| 35. Spieltag | 19.05.2019 | HNK Gorica | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 26.05.2019 | NK Osijek | - | NK Inter Zaprešić | 3:1 |  |
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