| 1. Spieltag | 23.08.2014 | Olympiakos Piraeus | - | Niki Volou FC | 3:1 |  |
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| 2. Spieltag | 30.08.2014 | Panetolikos | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 13.09.2014 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 3:0 | |
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| 7. Spieltag | 18.10.2014 | Ergotelis | - | Olympiakos Piraeus | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.2014 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 09.11.2014 | Olympiakos Piraeus | - | Panthrakikos | 5:1 | |
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| 13. Spieltag | 06.12.2014 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 04.01.2015 | Olympiakos Piraeus | - | Platanias Chanion | 2:1 |
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