| 1. Spieltag | 07.07.2019 | FK Chayka | - | FK Chertanovo | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 13.07.2019 | Fakel Voronezh | - | FK Chayka | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 14.08.2019 | Luch Vladivostok | - | FK Chayka | 1:1 | |
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| 9. Spieltag | 18.08.2019 | Avangard Kursk | - | FK Chayka | 1:1 | |
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| 10. Spieltag | 25.08.2019 | FK Chayka | - | Tekstilshchik Ivanovo | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2019 | Enisey Krasnoyarsk | - | FK Chayka | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 07.09.2019 | FK Chayka | - | Rotor Volgograd | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.09.2019 | FK Khimki | - | FK Chayka | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 21.09.2019 | FK Chayka | - | FK Krasnodar 2 | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 05.10.2019 | FK Chayka | - | FK Neftekhimik | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 12.10.2019 | Shinnik Yaroslavl | - | FK Chayka | 2:3 | ||||
| 21. Spieltag | 03.11.2019 | FK Chayka | - | Baltika Kaliningrad | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 09.11.2019 | SKA-Khabarovsk | - | FK Chayka | 3:2 |  |
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| 23. Spieltag | 13.11.2019 | FK Chayka | - | Mordovia Saransk | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.11.2019 | FK Chayka | - | FK Torpedo Armavir | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 09.03.2020 | FK Chayka | - | Luch Vladivostok | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 15.03.2020 | FK Chayka | - | Avangard Kursk | 1:1 |
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