| 2. Spieltag | 03.04.1999 | Miami Fusion | - | Chicago Fire | 1:4 | ||||
| 4. Spieltag | 12.06.1999 | Los Angeles Galaxy | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 08.08.1999 | Chicago Fire | - | Colorado Rapids | 5:0 |  |
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| 6. Spieltag | 14.08.1999 | Chicago Fire | - | Miami Fusion | n.P. | ||||
| 6. Spieltag | 22.08.1999 | Dallas Burn | - | Chicago Fire | n.P. | |
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| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.1999 | MetroStars | - | Chicago Fire | 1:2 | |
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| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Los Angeles Galaxy | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.1999 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.1999 | San Jose Clash | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 10.10.1999 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | n.P. |
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