| 1. Spieltag | 06.08.2011 | Tranmere Rovers | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2011 | Chesterfield FC | - | Stevenage FC | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 16.08.2011 | Chesterfield FC | - | Preston North End | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2011 | Milton Keynes Dons | - | Chesterfield FC | 6:2 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2011 | Exeter City | - | Chesterfield FC | 2:1 |  |
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| 7. Spieltag | 10.09.2011 | AFC Bournemouth | - | Chesterfield FC | 0:3 | |
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| 8. Spieltag | 13.09.2011 | Chesterfield FC | - | Bury FC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 17.09.2011 | Chesterfield FC | - | Carlisle United | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 01.10.2011 | Chesterfield FC | - | Colchester United | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.10.2011 | Sheffield Wednesday | - | Chesterfield FC | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 15.10.2011 | Chesterfield FC | - | Notts County | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 22.10.2011 | Chesterfield FC | - | Hartlepool United | 2:3 |  |
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| 15. Spieltag | 25.10.2011 | Rochdale AFC | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 29.10.2011 | Brentford FC | - | Chesterfield FC | 2:1 |
England