| 20. Spieltag | 23.11.1999 | Fulham FC | - | Bolton Wanderers | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 27.11.1999 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 07.12.1999 | Blackburn Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 18.12.1999 | Bolton Wanderers | - | Stockport County | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 15.01.2000 | Queens Park Rangers | - | Bolton Wanderers | 0:1 |  |
|||
| 28. Spieltag | 22.01.2000 | Bolton Wanderers | - | Ipswich Town | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 05.02.2000 | Bolton Wanderers | - | Blackburn Rovers | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.2000 | Port Vale FC | - | Bolton Wanderers | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 22.02.2000 | Bolton Wanderers | - | Portsmouth FC | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 26.02.2000 | Barnsley FC | - | Bolton Wanderers | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 18.03.2000 | Grimsby Town | - | Bolton Wanderers | 0:1 | ||||
| 38. Spieltag | 21.03.2000 | Bolton Wanderers | - | Sheffield United | 2:0 |
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