| 6. Spieltag | 28.09.2008 | Alemannia Aachen | - | SC Freiburg | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2008 | SpVgg Greuther Fürth | - | SC Freiburg | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 06.02.2009 | SC Freiburg | - | VfL Osnabrück | 4:1 |  |
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| 23. Spieltag | 08.03.2009 | SC Freiburg | - | Alemannia Aachen | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.03.2009 | SC Freiburg | - | 1. FC Nürnberg | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 17.05.2009 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SC Freiburg | 1:0 |
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