| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.1998 | Kilmarnock FC | - | Dundee FC | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 14.11.1998 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.1998 | Dundee United | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 12.12.1998 | St. Johnstone FC | - | Dundee FC | 1:1 |  |
|||
| 17. Spieltag | 16.12.1998 | Motherwell FC | - | Dundee FC | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 27.12.1998 | Dundee FC | - | Celtic FC | 0:3 | |
|||
| 22. Spieltag | 30.01.1999 | Kilmarnock FC | - | Dundee FC | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 06.02.1999 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 20.02.1999 | Rangers FC | - | Dundee FC | 6:1 | ||||
| 25. Spieltag | 27.02.1999 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 0:1 |
England