| 1. Spieltag | 20.03.2021 | Longford Town | - | Derry City | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 03.04.2021 | Derry City | - | Waterford FC | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 09.04.2021 | St Patrick's Athletic | - | Derry City | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 13.04.2021 | Derry City | - | Shamrock Rovers | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 16.04.2021 | Derry City | - | Drogheda United | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.04.2021 | Derry City | - | Dundalk FC | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 24.04.2021 | Sligo Rovers | - | Derry City | 0:1 | |
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| 8. Spieltag | 30.04.2021 | Bohemian FC | - | Derry City | 1:2 | |
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| 9. Spieltag | 03.05.2021 | Derry City | - | Finn Harps | 1:2 | |
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| 10. Spieltag | 07.05.2021 | Derry City | - | Longford Town | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 15.05.2021 | Shamrock Rovers | - | Derry City | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 24.05.2021 | Derry City | - | St Patrick's Athletic | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 28.05.2021 | Drogheda United | - | Derry City | 1:2 | |
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| 15. Spieltag | 11.06.2021 | Derry City | - | Bohemian FC | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 18.06.2021 | Finn Harps | - | Derry City | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 21.06.2021 | Derry City | - | Sligo Rovers | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 25.06.2021 | Dundalk FC | - | Derry City | 2:1 |
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