1. Runde | 11.08.1998 | York City | - | Sunderland AFC | 0:2 | ||||
2. Runde | 15.09.1998 | Sunderland AFC | - | Chester City | 3:0 | ||||
2. Runde | 22.09.1998 | Chester City | - | Sunderland AFC | 0:1 | ||||
3. Runde | 27.10.1998 | Sunderland AFC | - | Grimsby Town | 2:1 n.V. | ||||
Halbfinale | 17.02.1999 | Leicester City | - | Sunderland AFC | 1:1 |