| 1. Spieltag | 13.07.2019 | FK Rostov [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 20.07.2019 | CSKA Moskva [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.07.2019 | FK Orenburg [U20] | - | Zenit St. Petersburg [U20] | 0:1 | |
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| 4. Spieltag | 05.08.2019 | Akhmat Grozny [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 09.08.2019 | FK Orenburg [U20] | - | FK Tambov [U20] | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2019 | FK Orenburg [U20] | - | FK Sochi [U20] | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 27.10.2019 | FK Krasnodar [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 03.11.2019 | FK Ural [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 09.11.2019 | FK Orenburg [U20] | - | FK Ufa [U20] | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 22.11.2019 | FK Orenburg [U20] | - | Akhmat Grozny [U20] | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 30.11.2019 | FK Sochi [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 3:1 |  |
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| 19. Spieltag | 06.12.2019 | FK Tambov [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 29.02.2020 | Krylia Sovetov [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 3:1 | |
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| 21. Spieltag | 06.03.2020 | FK Orenburg [U20] | - | Arsenal Tula [U20] | 1:5 | ||||
| 22. Spieltag | 13.03.2020 | FK Orenburg [U20] | - | Spartak Moskva [U20] | 0:4 |
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