| 9. Spieltag | 19.10.2008 | Cherno More Varna | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 14.11.2008 | Cherno More Varna | - | Spartak Varna | 5:0 | ||||
| 19. Spieltag | 21.03.2009 | PSFC Chernomorets | - | Cherno More Varna | 0:0 |  |
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| 22. Spieltag | 18.04.2009 | Lokomotiv Sofia | - | Cherno More Varna | 3:2 | ||||
| 23. Spieltag | 22.04.2009 | Cherno More Varna | - | PFC Litex Lovech | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 27.04.2009 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Cherno More Varna | 1:3 | |
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| 25. Spieltag | 01.05.2009 | Cherno More Varna | - | Belasitsa Petrich | 6:0 | ||||
| 26. Spieltag | 10.05.2009 | OFC Sliven | - | Cherno More Varna | 0:1 | |
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| 27. Spieltag | 16.05.2009 | Cherno More Varna | - | CSKA Sofia | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 23.05.2009 | Spartak Varna | - | Cherno More Varna | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 31.05.2009 | Cherno More Varna | - | Slavia Sofia | 2:0 | |
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| 30. Spieltag | 13.06.2009 | Minyor Pernik | - | Cherno More Varna | 2:2 |
Bulgarien