| 1. Spieltag | 17.08.2008 | SC Freiburg | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 24.08.2008 | TSV 1860 München | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Rot Weiss Ahlen | - | TSV 1860 München | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 15.09.2008 | TSV 1860 München | - | MSV Duisburg | 2:0 | |
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| 5. Spieltag | 19.09.2008 | FC St. Pauli | - | TSV 1860 München | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.2008 | TSV 1860 München | - | FC Ingolstadt 04 | 1:1 | |
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| 17. Spieltag | 14.12.2008 | TSV 1860 München | - | 1. FC Nürnberg | 1:1 | |
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| 18. Spieltag | 01.02.2009 | TSV 1860 München | - | SC Freiburg | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 08.02.2009 | 1. FSV Mainz 05 | - | TSV 1860 München | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 15.02.2009 | TSV 1860 München | - | Rot Weiss Ahlen | 2:1 | |
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| 21. Spieltag | 22.02.2009 | MSV Duisburg | - | TSV 1860 München | 4:1 |
Deutschland
