| 1. Spieltag | 30.07.2016 | San Luis | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 06.08.2016 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | |
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| 4. Spieltag | 20.08.2016 | O'Higgins | - | Deportes Temuco | 1:0 |  |
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| 5. Spieltag | 28.08.2016 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:1 | |
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| 6. Spieltag | 11.09.2016 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 | |
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| 10. Spieltag | 31.10.2016 | O'Higgins | - | Palestino | 3:2 | |
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| 11. Spieltag | 05.11.2016 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 19.11.2016 | Everton | - | O'Higgins | 2:2 | |
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| 13. Spieltag | 26.11.2016 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 04.12.2016 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 08.12.2016 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 4:0 | |
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