| 3. Spieltag | 12.09.1998 | SC Salgueiros | - | Vitória Guimarães | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 21.09.1998 | Vitória Guimarães | - | Sporting Braga | 5:1 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1998 | FC Porto | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1998 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 14.11.1998 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:1 |  |
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| 12. Spieltag | 20.11.1998 | Vitória Guimarães | - | Rio Ave FC | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.03.1999 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 17.04.1999 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 30. Spieltag | 01.05.1999 | Vitória Guimarães | - | SC Beira-Mar | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 24.05.1999 | Vitória Guimarães | - | Campomaiorense | 2:0 |
Portugal