| 5. Spieltag | 22.08.2008 | FC Gossau | - | FC Winterthur | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 01.09.2008 | FC Winterthur | - | FC Lausanne-Sport | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2008 | FC Lugano | - | FC Winterthur | 4:1 |  |
|||
| 8. Spieltag | 27.09.2008 | FC Winterthur | - | Yverdon Sport FC | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.2008 | FC Biel/Bienne | - | FC Winterthur | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 27.10.2008 | FC Winterthur | - | FC Wil 1900 | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 02.11.2008 | FC Winterthur | - | FC Wohlen | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 09.11.2008 | FC Schaffhausen | - | FC Winterthur | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 16.11.2008 | FC Winterthur | - | FC Stade Nyonnais | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 29.11.2008 | FC Concordia Basel | - | FC Winterthur | 3:3 | ||||
| 15. Spieltag | 07.12.2008 | FC Winterthur | - | FC St. Gallen | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 09.04.2009 | Yverdon Sport FC | - | FC Winterthur | 0:4 | ||||
| 23. Spieltag | 18.04.2009 | FC Winterthur | - | FC Biel/Bienne | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 22.04.2009 | FC Wil 1900 | - | FC Winterthur | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 26.04.2009 | FC Wohlen | - | FC Winterthur | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 09.05.2009 | FC Stade Nyonnais | - | FC Winterthur | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 23.05.2009 | FC Winterthur | - | FC Concordia Basel | 4:5 |
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