| 3. Spieltag | 12.09.1999 | Rio Ave FC | - | SC Salgueiros | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1999 | Rio Ave FC | - | CD Santa Clara | 0:5 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 |  |
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| 8. Spieltag | 24.10.1999 | Os Belenenses | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 31.10.1999 | Rio Ave FC | - | SC Farense | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | CD Santa Clara | - | Rio Ave FC | 1:0 |
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