| 5. Spieltag | 04.10.2008 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.10.2008 | De Graafschap | - | AZ Alkmaar | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.2008 | Willem II | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 30.10.2008 | De Graafschap | - | FC Utrecht | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 02.11.2008 | FC Volendam | - | De Graafschap | 3:1 |  |
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| 10. Spieltag | 07.11.2008 | De Graafschap | - | NAC Breda | 0:2 |
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