| 9. Spieltag | 15.10.2005 | Chelsea FC | - | Bolton Wanderers | 5:1 | ||||
| 12. Spieltag | 06.11.2005 | Manchester United | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 26.11.2005 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 0:2 |  |
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| 15. Spieltag | 03.12.2005 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2006 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 1:2 | |
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| 23. Spieltag | 22.01.2006 | Chelsea FC | - | Charlton Athletic | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 11.02.2006 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 36. Spieltag | 02.05.2006 | Blackburn Rovers | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 07.05.2006 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 1:0 |
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