| 1. Spieltag | 20.08.1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 12.09.1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.1999 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 05.10.1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 28.11.1999 | Vitória Setúbal | - | FC Alverca | 1:0 |  |
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| 13. Spieltag | 05.12.1999 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 19.12.1999 | Campomaiorense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 08.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 31.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 05.02.2000 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:2 |
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