| 1. Spieltag | 21.08.2009 | US Grosseto FC | - | Torino FC | 0:3 | ||||
| 2. Spieltag | 29.08.2009 | US Triestina | - | US Grosseto FC | 1:0 |  |
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| 5. Spieltag | 19.09.2009 | US Grosseto FC | - | Modena FC | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2009 | FC Crotone | - | US Grosseto FC | 0:0 | |
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| 7. Spieltag | 26.09.2009 | US Grosseto FC | - | Brescia Calcio | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.2009 | AC Mantova | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 05.12.2009 | US Grosseto FC | - | AC Ancona | 2:0 | |
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| 14. Spieltag | 08.12.2009 | US Grosseto FC | - | UC AlbinoLeffe | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 19.12.2009 | US Grosseto FC | - | Frosinone Calcio | 2:1 |  |
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