| 7. Spieltag | 02.10.1999 | Hertha BSC | - | MSV Duisburg | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 20.11.1999 | Hertha BSC | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 |  |
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| 13. Spieltag | 27.11.1999 | VfL Wolfsburg | - | Hertha BSC | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 04.12.1999 | Hertha BSC | - | SSV Ulm 1846 | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.1999 | Hertha BSC | - | TSV 1860 München | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 04.02.2000 | Hansa Rostock | - | Hertha BSC | 0:1 | |
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| 19. Spieltag | 08.02.2000 | Hertha BSC | - | Arminia Bielefeld | 2:0 | |
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| 20. Spieltag | 11.02.2000 | Werder Bremen | - | Hertha BSC | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 18.02.2000 | Hertha BSC | - | Hamburger SV | 2:1 | |
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| 23. Spieltag | 04.03.2000 | Hertha BSC | - | SpVgg Unterhaching | 2:1 |  |
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| 32. Spieltag | 28.04.2000 | Hertha BSC | - | SC Freiburg | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | TSV 1860 München | - | Hertha BSC | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 20.05.2000 | Hertha BSC | - | Borussia Dortmund | 0:3 |
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