| 2. Spieltag | 21.08.2001 | Bolton Wanderers | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 08.09.2001 | Middlesbrough FC | - | Newcastle United | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 15.09.2001 | Middlesbrough FC | - | West Ham United | 2:0 |  |
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| 6. Spieltag | 17.09.2001 | Leicester City | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2001 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 2:2 |  |
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| 8. Spieltag | 29.09.2001 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 03.11.2001 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 5:1 |
England