1. Spieltag | 07.08.1999 | Grimsby Town | - | Stockport County | 0:1 | ||||
2. Spieltag | 14.08.1999 | Stockport County | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
3. Spieltag | 21.08.1999 | Portsmouth FC | - | Stockport County | 2:0 | ||||
4. Spieltag | 27.08.1999 | Stockport County | - | Birmingham City | 2:0 | ||||
20. Spieltag | 23.11.1999 | West Bromwich Albion | - | Stockport County | 2:0 |