| 6. Spieltag | 05.10.1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 22.10.1999 | Vitória Setúbal | - | SC Farense | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | SC Salgueiros | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 25.02.2000 | Vitória Setúbal | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 04.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 12.03.2000 | SC Farense | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 19.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 26.03.2000 | Gil Vicente | - | Vitória Setúbal | 2:0 |  |
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