| 1. Spieltag | 20.07.2008 | FK Lviv | - | Shakhtar Donetsk | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 27.07.2008 | Karpaty Lviv | - | Shakhtar Donetsk | 1:1 | |
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| 3. Spieltag | 03.08.2008 | Shakhtar Donetsk | - | FK Illichivets | 3:0 |  |
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| 4. Spieltag | 08.08.2008 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Shakhtar Donetsk | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Metalist Kharkiv | 2:2 | |
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| 6. Spieltag | 23.08.2008 | Vorskla Poltava | - | Shakhtar Donetsk | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Metalurh Donetsk | 1:1 | |
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| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Shakhtar Donetsk | - | FK Krivbas (old) | 4:2 | |
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| 12. Spieltag | 26.10.2008 | FK Kharkiv | - | Shakhtar Donetsk | 0:0 | |
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| 15. Spieltag | 16.11.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Dinamo Kiev | 1:0 | |
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| 16. Spieltag | 21.11.2008 | Shakhtar Donetsk | - | FK Lviv | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 30.11.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Karpaty Lviv | 1:0 |
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