| 6. Spieltag | 24.08.2008 | NK Drava (old) | - | FC Koper | 2:1 |  |
|||
| 10. Spieltag | 24.09.2008 | NK Drava (old) | - | NK Nafta | 1:0 | |
|||
| 14. Spieltag | 26.10.2008 | NK Drava (old) | - | Interblock Ljubljana | 1:2 | |
|||
| 23. Spieltag | 07.03.2009 | Interblock Ljubljana | - | NK Drava (old) | 3:2 | |
|||
| 28. Spieltag | 11.04.2009 | NK Drava (old) | - | NK Nafta | 4:1 | |
|||
| 30. Spieltag | 26.04.2009 | NK Drava (old) | - | NK Maribor | 2:1 | |
|||
| 31. Spieltag | 02.05.2009 | ND Gorica | - | NK Drava (old) | 3:5 | |
Slowenien