| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Lokomotiv Plovdiv | - | PSFC Chernomorets | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2008 | Cherno More Varna | - | PSFC Chernomorets | 0:1 |  |
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| 5. Spieltag | 13.09.2008 | PSFC Chernomorets | - | Lokomotiv Sofia | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.2008 | Belasitsa Petrich | - | PSFC Chernomorets | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2008 | CSKA Sofia | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.2008 | PSFC Chernomorets | - | Spartak Varna | 2:0 | |
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| 3. Spieltag | 05.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Levski Sofia | 2:2 | |
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| 12. Spieltag | 10.11.2008 | Slavia Sofia | - | PSFC Chernomorets | 2:0 | |
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| 13. Spieltag | 17.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Minyor Pernik | 1:1 |
Bulgarien