| 16. Spieltag | 08.03.2009 | Cherno More Varna | - | Pirin Blagoevgrad | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 13.03.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv Sofia | 0:4 | ||||
| 18. Spieltag | 19.03.2009 | PFC Litex Lovech | - | Pirin Blagoevgrad | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 23.03.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 1:2 |  |
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| 21. Spieltag | 12.04.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | OFC Sliven | 3:1 | |
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| 22. Spieltag | 18.04.2009 | CSKA Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 4:1 | ||||
| 23. Spieltag | 22.04.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Spartak Varna | 0:0 | |
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| 24. Spieltag | 25.04.2009 | Slavia Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 2:3 | ||||
| 25. Spieltag | 03.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Minyor Pernik | 1:0 | |
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| 26. Spieltag | 11.05.2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:2 | |
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| 29. Spieltag | 31.05.2009 | PSFC Chernomorets | - | Pirin Blagoevgrad | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 13.06.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 1:1 |
Bulgarien