| 18. Spieltag | 22.01.2000 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 4:1 | ||||
| 20. Spieltag | 05.02.2000 | Sporting CP | - | SC Farense | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 10.03.2000 | Sporting Braga | - | Sporting CP | 0:2 |  |
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| 26. Spieltag | 18.03.2000 | Sporting CP | - | FC Porto | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 24.03.2000 | Campomaiorense | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 02.04.2000 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 1:0 | |
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| 29. Spieltag | 07.04.2000 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 16.04.2000 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Rio Ave FC | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 30.04.2000 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | SC Salgueiros | - | Sporting CP | 0:4 |
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