| 1. Spieltag | 18.08.2003 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.2003 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 01.09.2003 | Os Belenenses | - | União Leiria | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 13.09.2003 | União Leiria | - | FC Porto | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 21.09.2003 | CD Nacional | - | União Leiria | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.2003 | União Leiria | - | Moreirense FC | 2:1 |  |
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| 7. Spieltag | 05.10.2003 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2003 | União Leiria | - | CS Marítimo | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2003 | SC Beira-Mar | - | União Leiria | 4:2 | ||||
| 10. Spieltag | 02.11.2003 | União Leiria | - | FC Alverca | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 09.11.2003 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 30.11.2003 | União Leiria | - | Paços de Ferreira | 1:0 | |
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| 13. Spieltag | 07.12.2003 | Sporting Braga | - | União Leiria | 3:1 | |
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| 14. Spieltag | 13.12.2003 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 4:1 | ||||
| 15. Spieltag | 20.12.2003 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 04.01.2004 | Boavista | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 11.01.2004 | União Leiria | - | SL Benfica | 3:3 |
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