| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Preußen Münster II | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 |  |
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| 3. Spieltag | 25.08.2019 | Sportfreunde Siegen | - | FCE Rheine | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 07.09.2019 | Sportfreunde Siegen | - | Westfalia Rhynern | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Sportfreunde Siegen | - | SC Wiedenbrück | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2019 | Sportfreunde Siegen | - | FC Gütersloh | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 13.10.2019 | TSG Sprockhövel | - | Sportfreunde Siegen | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 08.12.2019 | Westfalia Herne | - | Sportfreunde Siegen | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 16.02.2020 | FCE Rheine | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 22.02.2020 | Holzwickeder SC | - | Sportfreunde Siegen | 0:0 |
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