| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Larne FC | - | Warrenpoint Town | 6:0 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2019 | Crusaders FC | - | Warrenpoint Town | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Glenavon FC | - | Warrenpoint Town | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2019 | Warrenpoint Town | - | Dungannon Swifts | 4:3 | ||||
| 11. Spieltag | 12.10.2019 | Coleraine FC | - | Warrenpoint Town | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2019 | Warrenpoint Town | - | Glenavon FC | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 22.10.2019 | Linfield FC | - | Warrenpoint Town | 7:0 | ||||
| 13. Spieltag | 26.10.2019 | Carrick Rangers | - | Warrenpoint Town | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 02.11.2019 | Warrenpoint Town | - | Glentoran FC | 0:4 | ||||
| 15. Spieltag | 09.11.2019 | Cliftonville FC | - | Warrenpoint Town | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 11.01.2020 | Glentoran FC | - | Warrenpoint Town | 2:1 |  |
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