| 1. Spieltag | 14.08.1999 | BV Veendam | - | Telstar | 2:2 |  |
|||
| 7. Spieltag | 27.09.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | BV Emmen | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 16.10.1999 | Telstar | - | Go Ahead Eagles | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 23.10.1999 | FC Groningen | - | Telstar | 5:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.1999 | Telstar | - | FC Volendam | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.11.1999 | HFC Haarlem | - | Telstar | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 20.11.1999 | Telstar | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 27.11.1999 | SBV Excelsior | - | Telstar | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 04.12.1999 | Telstar | - | RBC Roosendaal | 2:4 | |
|||
| 22. Spieltag | 19.02.2000 | Dordrecht '90 | - | Telstar | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 26.02.2000 | Telstar | - | NAC Breda | 0:2 | |
|||
| 24. Spieltag | 04.03.2000 | Heracles Almelo | - | Telstar | 2:1 | |
|||
| 26. Spieltag | 18.03.2000 | Go Ahead Eagles | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 01.04.2000 | FC Volendam | - | Telstar | 0:3 | ||||
| 30. Spieltag | 15.04.2000 | Helmond Sport | - | Telstar | 2:0 |
Niederlande